1,1'-フェロセンジカルボン酸の合成

序章

フェロセンは、2つの上部リングと下部リングの間に挟まれた第二鉄イオンです。 環の芳香族性のため、第二鉄イオンとの組み合わせは安定したサンドイッチ構造を形成します。 この安定した構造は、他の有機金属化合物とは異なり、主に安定性が高く、金属イオンが露出せず、イオン性が強くありません。 フェロセンに挟まれた第一鉄は容易に酸化されて第二鉄になります。第二鉄は強力な電気化学的特性を持ち、多くのかけがえのない特性と電極修飾および電気化学における明るい応用の見通しを持っています。

フェロセンは合成が比較的難しく、工業生産のコストが高い。 しかしながら、その誘導体の合成条件は特殊で過酷であり、工業生産のコストが非常に高く、大量生産が困難である。 純度を上げることはさらに困難です。 フェロセン誘導体の調製は困難で費用がかかります。

の合成CAS 1293 - 87-4 1,1'-FERROCENEDICARBOXYLIC ACID

1）粗製の1,1'-フェロセンジカルボン酸。

目的の生成物である1,1'-フェロセンジカルボン酸は、1,1'-ジアセチルフェロセンを酸化することによって調製されます。 フェロセンの分岐アセチル基は酸化されやすく、強度は中程度以上です。

酸化剤を使用することもできますが、フェロセン中の二価鉄イオンは酸化されやすいことを考慮すると、酸化剤は強すぎないようにし、生成物の分離を考慮する必要があります。

最後に、中程度の酸化能力と容易な生成物分離を備えたNaClO溶液を酸化剤として選択する必要があります。

暗条件で、一定量の1,1'-ジアセチルフェロセンを質量分率10％のNaClO溶液に溶解し、50度で1時間反応させ、95度に加熱してから1分間撹拌しました。 hh冷却後、質量分率10％のNaClO溶液を一定量加え、一定温度で撹拌を続け、反応終了後に生成物溶液を得た。 生成物の溶液を熱いうちに濾過し、濾液を濃塩酸でｐＨ１〜２に酸性化し、大量の黄色の沈殿物を形成し、吸引濾過後に粗生成物を得た。

2）精製された1,1'-フェロセンジカルボン酸。 得られた生成物をビーカーに入れ、生成物を可能な限り溶解するために適切な量のNaOH溶液を加えた。

溶液を濾過し、濃塩酸を濾液に加えてｐＨ値を１〜２に到達させ、濾液は黄色の沈殿物に見えた。 濾液を回転蒸発器に注ぎ、回転蒸発のために真空にした。 蒸発乾固後、無水エタノールに溶解し、自然蒸発させた。 無水エタノールを除去した後、オーブンに入れて乾燥させ、精製された1,1'-フェロセンジカルボン酸を得ます。

1,1'-フェロセンジカルボン酸のIRスペクトル

結論

この論文では、1,1'-ジアセチルフェロセンを酸化して1,1'-フェロセンジカルボン酸を合成し、合成の反応温度と1,1'{{8}間の相互作用を示します。 }ジアセチルフェロセンと次亜塩素酸ナトリウムを研究した。 モル比を調べたところ、最適な反応温度は50度、最適なモル比は1：2.3でした。 本論文では、後処理を最適化して、より純度の高い1,1'-フェロセンジカルボン酸を得て、融点と赤外の測定により目的生成物であることを確認した。