CAS 2353-33-5|5-アザ-2'-デオキシ シチジン

名前：5-アザ-2'-デオキシ シチジン

同義語:4-アミノ-1-(2-デオキシ- -D-エリトロペントフラノシル)-1,3,5-トリアジン-2(1H ）-1; 2-デオキシ-5-アザシチジン; 2'-デオキシ-5-アザシチジン; DAC; ダコゲン; デシタビン; NSC 127716; -デシタビン;

カス:2353-33-5

純度：99% 以上

分子式:C₈H₁₂N₄O₄

分子量：228.21

融点:200 度 (dec.)

沸点：760mmHgで485.8℃

引火点：247.6ºC

密度：1.3771グラム/センチメートル³（おおまかな見積もり）

外観：白色からオフホワイトの粉末

安定：安定。 光や空気に敏感な場合があります。 強力な酸化剤と相容れない

溶解性:DMSO（わずかに）、メタノール（わずかに、加熱）、水（わずかに、超音波処理）

酸度係数:14.02±0.60(予想)

屈折率:1.779

保存条件：暗所、不活性雰囲気、冷凍庫に保管、-20度以下

応用：5-アザ-2'-デオキシシチジンは、遺伝子発現を変化させることが示されている Dnmt 阻害剤です。 5-Aza-2'-デオキシシチジンは、特定の細胞で 2'-デオキシシチジンのリン酸化を阻害し、2'-デオキシシチジンを DNA に取り込むことが報告されています。 実験により、5-アザ-2'-デオキシシチジンが培養マウス胚細胞の分化状態の変化を誘発し、さらに新しく合成された DNA のメチル化を阻害することが示されています。 DNAメチル化は、ヒストンデアセチラーゼ阻害剤に対するアポトーシス感受性を決定する上で重要であることが指摘されており、5-アザ-2'-デオキシシチジンによるその防止は、遺伝子サイレンシングと転写抑制を引き起こす可能性があります。 他の研究は、5-Aza-2'-デオキシシチジンへの細胞曝露が、複製タイミングの変化、抑制された遺伝子の再活性化、およびヘテロクロマチンの脱凝縮を引き起こすことを示唆しています。 さらに、5-アザ-2'-デオキシシチジンは、マウスセントロメアヘテロクロマチンでヒストン過剰アセチル化を誘導し、ヒストンデアセチラーゼの核内分布にも影響を与える能力を示しています。 5-アザ-2'-デオキシシチジンは、デシタビン、5-アザ-CdR、5-アザ-dC、および2'-デオキシ-5-アザシチジンとしても知られています。

参照：

1. Veselý, J., et al., 1977. 強力な抗白血病薬、5-アザ-2'-デオキシシチジンの、白血病マウスの細胞の DNA への取り込み。 癌研究。 37(10): 3684-9。 PMID: 71199

2. Jones, PA., et al., 1980. 細胞分化、シチジン類似体および DNA メチル化。 細胞。 20(1): 85-93。 PMID: 6156004

3. Zhu, WG., et al., 2001. DNA メチルトランスフェラーゼ阻害は、ヒストン脱アセチル化酵素阻害剤によって誘導されるアポトーシスを促進します。 癌研究。 61(4): 1327-33。 PMID: 11245429

4. Takebayashi, S., et al., 2001. 5-Aza-2'-デオキシシチジンは、DNA 脱メチル化とは独立したメカニズムにより、マウス動原体ヘテロクロマチンのヒストン過剰アセチル化を誘導します。 生化学および生物物理学研究コミュニケーション。 288(4): 921-6。 PMID: 11688997

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